Synthesis and biological evaluation of potential acetylcholinesterase inhibitors based on a benzoxazine core

Primer Autor
Mendez-Rojas, Claudio
Co-autores
Quiroz, Gabriel#Faundez, Mario#Gallardo-Garrido, Carlos#David Pessoa-Mahana, C.#Chung, Hery#Gallardo-Toledo, Eduardo#Saitz-Barria, Claudio#Araya-Maturana, Ramiro#Kogan, Marcelo J.#Zuniga-Lopez, Maria C.#Iturriaga-Vasquez, Patricio#Valenzuela-Gutierrez, Carla#Pessoa-Mahana, Hernan
Título
Synthesis and biological evaluation of potential acetylcholinesterase inhibitors based on a benzoxazine core
Editorial
WILEY-V C H VERLAG GMBH
Revista
ARCHIV DER PHARMAZIE
Lenguaje
en
Resumen
With the purpose of expanding the structural variety of chemical compounds available as pharmacological tools for the treatment of Alzheimer's disease, we synthesized and evaluated a novel series of indole-benzoxazinones (Family I) and benzoxazine-arylpiperazine derivatives (Family II) for potential human acetylcholinesterase (hAChE) inhibitory properties. The most active compounds 7a and 7d demonstrated effective inhibitory profiles with K-i values of 20.3 +/- 0.9 mu M and 20.2 +/- 0.9 mu M, respectively. Kinetic inhibition assays showed non-competitive inhibition of AChE by the tested compounds. According to our docking studies, the most active compounds from both series (Families I and II) showed a binding mode similar to donepezil and interact with the same residues.
Tipo de Recurso
Artículo original
Description
FONDECYT, Grant numbers: 1130347, 1170269, 1150615
FONDECYT, Números de subvención: 1130347, 1170269, 1150615
doi
10.1002/ardp.201800024
Formato Recurso
pdf
Palabras Claves
Alzheimer's disease# benzoxazinones# human acetylcholinesterase inhibition# indole
Ubicación del archivo
http://dx.doi.org/10.1002/ardp.201800024
Categoría OCDE
Chemistry, Medicinal# Chemistry, Multidisciplinary# Pharmacology & Pharmacy
Materias
enfermedad de Alzheimer# benzoxazinonas# inhibición de la acetilcolinesterasa humana# indol
Disciplinas de la OCDE
Química Orgánica
Farmacología y Farmacia
Otros Temas de Medicina Clínica
Id de Web of Science
WOS:000431489000009
Título de la cita (Recomendado-único)
Synthesis and biological evaluation of potential acetylcholinesterase inhibitors based on a benzoxazine core
Identificador del recurso (Mandatado-único)
Artículo original
Versión del recurso (Recomendado-único)
version publicada
Editorial
WILEY-V C H VERLAG GMBH
Revista/Libro
ARCHIV DER PHARMAZIE
Categoría WOS
Química Medicinal# Química Multidisciplinaria# Farmacología y farmacia
ISSN
0365-6233
Idioma
en
Referencia del Financiador (Mandatado si es aplicable-repetible)
ANID FONDECYT 1130347#ANID FONDECYT 1170269#ANID FONDECYT 1150615
ANID FONDECYT 1130347
ANID FONDECYT 1170269
ANID FONDECYT 1150615
Descripción
FONDECYT, Grant numbers: 1130347, 1170269, 1150615
Formato
pdf
Tipo de ruta
hibrida
Access Rights
metadata
Derechos de acceso
metadata
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292
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298
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