Antifeedant Effects of Essential Oil, Extracts, and Isolated Sesquiterpenes from Pilgerodendron uviferum (D. Don) Florin Heartwood on Red Clover Borer Hylastinus obscurus (Coleoptera: Curculionidae)

Primer Autor
Espinoza, Javier
Co-autores
Urzua, Alejandro
Bardehle, Leonardo
Quiroz, Andres
Echeverria, Javier
Gonzalez-Teuber, Marcia
Título
Antifeedant Effects of Essential Oil, Extracts, and Isolated Sesquiterpenes from Pilgerodendron uviferum (D. Don) Florin Heartwood on Red Clover Borer Hylastinus obscurus (Coleoptera: Curculionidae)
Editorial
MDPI
Revista
MOLECULES
Lenguaje
en
Resumen
The beetle Hylastinus obscurus Marsham (Coleoptera: Curculionidae), endemic to Europe and Northern Africa, is one of the most important red clover pests in Chile. As commercial insecticides are less effective against this pest, plant secondary metabolites have been considered as an alternative for its control. Here, we have investigated the chemical composition of essential oil (EO), petroleum ether extract (PEE), and dichloromethane extract (DCME) from Pilgerodendron uviferum heartwood. Additionally, the effects of EO and extracts on the feeding behavior (% of weight shift) of H. obscurus have been evaluated. The composition of EO, PEE, and DCME were analyzed using gas chromatography (GC) and gas chromatography/mass spectrometry (GC/MS). The results showed the presence of a similar mixture of sesquiterpenes in the essential oil and in both of the extracts, which accounted for circa 60% of the total mixture. Sesquiterpenes were further isolated using chromatographic methods and were structurally characterized by optical rotation, GC-MS, FTIR, and 1D and 2D NMR experiments. The physicochemical properties of the isolated sesquiterpenes, including lipophilicity and vapor pressure, were also determined. The sesquiterpenes were identified as the following: (-)-trans-calamenene (1), cadalene (2), (-)-cubenol (3), (-)-epi-cubenol (4), (-)-torreyol (5), and ()-15-copaenol (6). The antifeedant activity of EO, extracts, and isolated sesquiterpenes were evaluated using artificial diets in a non-choice test. Relative to the control, the EO, DCME extract, and the isolated sesquiterpenes, namely, (-)-trans-calamenene (1), cadalene (2), and (5) torreyol, were found to be the most effective treatments against H. obscurus. Our study showed that the compounds occurring in P. uviferum heartwood were effective in reducing the adult growth of H. obscurus. The physicochemical properties of the isolated sesquiterpenes might have been associated with antifeedant effects.
El escarabajo Hylastinus obscurus Marsham (Coleoptera: Curculionidae), endémico de Europa y el norte de África, es una de las plagas más importantes del trébol rojo en Chile. Dado que los insecticidas comerciales son menos eficaces contra esta plaga, se han considerado los metabolitos secundarios de las plantas como una alternativa para su control. Aquí, hemos investigado la composición química del aceite esencial (AE), el extracto de éter de petróleo (EPE) y el extracto de diclorometano (DCME) del duramen de Pilgerodendron uviferum. Además, se han evaluado los efectos del AE y los extractos en el comportamiento alimentario (% de cambio de peso) de H. obscurus. La composición de AE, EPE y DCME se analizó mediante cromatografía de gases (GC) y cromatografía de gases/espectrometría de masas (GC/MS). Los resultados mostraron la presencia de una mezcla similar de sesquiterpenos en el aceite esencial y en ambos extractos, que representaron alrededor del 60% de la mezcla total. Los sesquiterpenos se aislaron posteriormente mediante métodos cromatográficos y se caracterizaron estructuralmente mediante rotación óptica, GC-MS, FTIR y experimentos de RMN 1D y 2D. También se determinaron las propiedades fisicoquímicas de los sesquiterpenos aislados, incluyendo lipofilicidad y presión de vapor. Los sesquiterpenos se identificaron como los siguientes: (-)-trans-calameneno (1), cadaleno (2), (-)-cubenol (3), (-)-epi-cubenol (4), (-)-torreyol (5) y ()-15-copaenol (6). La actividad antialimentaria del aceite esencial, los extractos y los sesquiterpenos aislados se evaluó utilizando dietas artificiales en una prueba de no elección. En comparación con el control, el aceite esencial (AE), el extracto de DCME y los sesquiterpenos aislados, a saber, (-)-trans-calameneno (1), cadaleno (2) y (5) torreyol, resultaron ser los tratamientos más eficaces contra H. obscurus. Nuestro estudio demostró que los compuestos presentes en el duramen de P. uviferum fueron eficaces para reducir el crecimiento de H. obscurus en adultos. Las propiedades fisicoquímicas de los sesquiterpenos aislados podrían estar asociadas con efectos antialimentarios.
Tipo de Recurso
Artículo original
Description
Esta investigación fue financiada por: Beca FONDECYT No. 1141245, Beca FONDECYT No. 3130327, USACH Proyecto Basal USA 1799, CONICYT PAI/ACADEMIA No. 79160109 y Beca CONICYT-PCHA No. 2012-21120365.
This research was funded by: FONDECYT grant No. 1141245, FONDECYT grant No. 3130327, USACH Proyecto Basal USA 1799, CONICYT PAI/ACADEMIA No. 79160109 and CONICYT-PCHA grant No. 2012-21120365.
doi
10.3390/molecules23061282
Formato Recurso
pdf
Palabras Claves
Hylastinus obscurus
red clover
essential oils
sesquiterpenes
antifeedant effects
lipophilicity
vapor pressure
Hylastinus oscuro
trébol rojo
aceites esenciales
sesquiterpenos
efectos antialimentarios
lipofilicidad
presión de vapor
Ubicación del archivo
http://dx.doi.org/10.3390/molecules23061282
Categoría OCDE
Biochemistry & Molecular Biology# Chemistry, Multidisciplinary
Materias
Hylastinus obscurus
red clover
essential oils
sesquiterpenes
antifeedant effects
lipophilicity
vapor pressure
Hylastinus oscuro
trébol rojo
aceites esenciales
sesquiterpenos
efectos antialimentarios
lipofilicidad
presión de vapor
Disciplinas de la OCDE
Fitomejoramiento y protección vegetal
Zoología, Ornitología, Entomología y Comportamiento Biológico
Química Orgánica
Versión del recurso (Recomendado-único)
version publicada
Tipo de ruta
dorada
verde
Access Rights
acceso abierto
Derechos de acceso
acceso abierto
Id de Web of Science
WOS:000435875400044
Título de la cita (Recomendado-único)
Antifeedant Effects of Essential Oil, Extracts, and Isolated Sesquiterpenes from Pilgerodendron uviferum (D. Don) Florin Heartwood on Red Clover Borer Hylastinus obscurus (Coleoptera: Curculionidae)
Identificador del recurso (Mandatado-único)
Artículo original
Editorial
MDPI
Revista/Libro
MOLECULES
Categoría WOS
Bioquímica y Biología Molecular
Química, Multidisciplinar
Idioma
en
Referencia del Financiador (Mandatado si es aplicable-repetible)
ANID FONDECYT 1141245
ANID FONDECYT 3130327
USACH Proyecto Basal USA 1799
ANID CONICYT PAI/ACADEMIA 79160109
ANID CONICYT-PCHA 2012-21120365
Descripción
This research was funded by: FONDECYT grant No. 1141245, FONDECYT grant No. 3130327, USACH Proyecto Basal USA 1799, CONICYT PAI/ACADEMIA No. 79160109 and CONICYT-PCHA grant No. 2012-21120365.
Formato
pdf
License
CC BY
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276
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282
Condición de la licencia (Recomendado-repetible)
CC BY
Entidad financiadora
ANID FONDECYT 1141245#ANID FONDECYT 3130327# USACH Proyecto Basal USA 1799#ANID CONICYT PAI/ACADEMIA 79160109# ANID CONICYT-PCHA 2012-21120365
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